안녕하세요
Q. 베타하이드록시 카보닐에선 나쁜 이탈기인 OH를 버리는게 유리하고 베타할로카보닐에선 이중결합을 끊어내는게 쉽다는 것 같습니다.
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A. 그런 의미가 아닙니다.
위의 그림에서 보듯이 E1cB와 E2를 비교한다면 파이결합이 끊어지는 쪽으로의 전자이동이 시그마 결합을 끊는 쪽으로의 전자이동보다 우세하다는
의미이며, 이는 X, OH 모두 마찬가지 입니다.
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1. 카보닐을 기준으로 한 칸 옆이 알파, 그 다음이 베타입니다. 지금의 그림에서는 CO2- 를 기준으로 판단하면 됩니다.
이유는 작용기 우선권을 고려하기 때문입니다.
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2. OH 가 이탈할때도 아래와 같이 양성자를 붙잡고 H2O로 떨어지는게 우세하듯이 질문하신 내용도 마찬가지 입니다.
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3. 베타-할로 카보닐의 경우는 이탈기여도(Cl, Br, I) E1cB가 일어난다는 것이 답변의 앞부분 그림에 표현되어 있습니다.
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질문하신 구조에서는 arginine의 이탈기로서의 능력을 딱 잘라 말할수는 없으나 공명이 가능하므로 나쁜이탈기라고 보기는 어렵습니다.
그럼에도 E1cB인 이유가 무엇이냐? 라면 다시 말씀드리지만 맨 처음 답변에 있는 그림처럼 베타-할로 카보닐과 같은 구조는 E1cB가
우세한 구조이기 때문입니다.
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그럼 열공하세요~
홧팅~!!