안녕하세요~
제시된 반응의 주생성물이 sn1에 의해 얻어진다는 의미는 아닙니다.
보통의 유기화학책의 문제들은 문제를 통해 묻고자 하는 목적을 위해 주생성물이 아니라고 해도 결과를 이미 제시한
상태에서, 이미 결과가 제시되어 있으니 이에 맞게 해석을 해보라는 의미의 문제가 종종 수록되어 있습니다.
더군다나 맥머리 유기화학책의 특징중의 하나는 탄소양이온 자리옮김이 아직 소개되지 않은 단원에서는 자리옮김이
가능함에도 불구하고 탄소양이온 자리옮김도 하지 않고 정답으로 제시하는 경우의 문제도 있을정도 입니다.
그럼에도 충분히 학습을 위한 목적으로 짜임새 있게 구성되어 있는 책이 맥머리 유기화학책이므로 충분히 만족스러운
책이기는 합니다.
제시된 문제의 경우는 이미 치환반응의 결과가 제시되어 있으며, 만일 sn1이었다면 2차 탄소양이온이 만들어진 후
2차 벤질 탄소양이온으로 자리옮김을 해야 하는데 결과는 그렇지 않으므로 sn2로 해석을 하셔야 합니다.
네. 약친핵체를 사용했음에도 불구하고 제시된 결과를 통해 그렇게 해석을 해야하는 경우입니다.
또한, 광회전도가 +값에서 -값이 얻어졌으므로 반전이라고 생각하시면 안됩니다. 만일 거울상이성질체 관계의 물질이라면
(+) 가 (-)로 바뀌었다면 반전이라고 부르는것이 맞지만 서로 다른 물질에서 (+)가 (-)로 바뀌었다고 해서 이를 반전이라고
할 수는 없습니다. 다만 문제에서는 반전이 일어난곳은 OTs가 떨어지는 단계라고 말할 수 있을 뿐입니다.
SN2에 의해 반전이 된다는 것으로의 가장 적절한 예시는 맥머리 9판 p.353 그림 11-2가 좋아보입니다.
그럼 열공하세요~
홧팅~!!