본문 바로 가기

로고

  • 회원가입
  • 로그인
통합검색
답변완료 반응
  • 작성자 정*연 (k***********************9)
  • 작성일 2026-06-14
  • 과목 유기화학
질문유형
학습방법
강좌
[유기화학] A.C.E 유기화학1
첨부파일

교수님 각각 반응이 어떤 반응인지 랑 이유 설명부탁드립니다ㅠㅠ

다음주가 시험이여서요ㅠㅠㅠ 꼭 좀 부탁드립니다~! 


그리고 SN2 반응에서 NaOH의 친핵성이 디메틸설폭사이드(DMSO) 용매에서 에탄올 용매보다 더 강한 이유를 설명하라에서

dimethyl silfoxide 가 용액내에서 안정한 음이온으로 존재하여 oH-가 상대적으로 강하게 반응된다

이렇게만 적으면되나요?

교수님강의에서 DMSO에서 S에 있는 +가 가려져서.. O에있는 음이온이 반응하니까..?이런식으로 배웠는데 이거랑 관련있게 어떻게 적어야하는건가요,,?

※ 답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다.

댓글 0

    • 윤*식
    • 교수님

    안녕하세요~



    1. 이탈기 있고, 약한시약이며, 가열표시 있으므로 SN1과 E1중에서 E1으로 진행하는 것이 우세합니다. 


    하지만 생성물이 제시된 상황이라면 생성물을 통해 판단하셔야 하며, 그럼  SN1이라고 해야 합니다.


    이탈이가 떨어지고 2차 탄소양이온이 형성된 후 탄소양이온 자리옮김을 통해 3차 탄소양이온이 됩니다. 


    이후 메탄올이 친핵체로 공격을 하여 얻어진 결과입니다.



    2. H2O2는 라디칼 게시제 입니다. 따라서 안티-마르코브니코프의 규칙을 따르는 라디칼 첨가반응임을 알 수


    있습니다.



    3. 수소화붕소첨가/산화반응에서 수소화붕소첨가로 얻어진 trialkylborane에 H2O2, OH-를 사용하여 산화반응


    을 진행시키면 BR2는 OH가 됩니다. 


    예로, CH2=CH2에 BH3를 사용하면 CH3-CH2BH2가 먼저 만들어지는데 이를 편의상 R-BH2라고 표현할 수


    있습니다.(CH3CH2 를 R로 취급한것입니다.) 이후 이러한 반응이 두번더 반복되면 BR3라는 trialkyl borane이


    얻어집니다. 그래서 alkene : BH3 = 3 : 1로 반응한다고 배운것이구요.


    BR3 를 CH3CH2-BR2로 표현했을때(R중 하나를 CH3CH2로 표현한 것입니다.) H2O2, NaOH, H2O을 사용


    하면 산화반응이 일어나서 BR2가 OH가 됩니다.  



    4. 에탄올(protic)은 OH-를 용매화시켜서 안정하게 만듭니다. 그래서 친핵성이 낮아집니다. 반면에 DMSO(aprotic)


    을 OH-를 용매화시키지 않기에 상대적으로 protic을 사용할 때에 비해 친핵성도가 큽니다.


    이를 답으로 적는다면 " OH-는 에탄올에 의해 용매화되지만 DMSO로부터는 용매화되지 않기 때문이다." 라고 적으시면


    적절합니다.



    그럼 열공하세요~

    홧팅~!!

    • 2026-06-16